Das Chianti-Gebiet, in dem schon seit Jahrhunderten Wein produziert wurde, macht ca. ein Drittel der gesamten Toskana aus. Das gesamte Chianti-Gebiet erstreckt sich von Pisa (im Nordwesten) bis Montalcino (im Südosten) und ist offiziell in neun Untergebiete geteilt. Alles, was dazwischen reift und gärt, kann sich später Chianti-Wein nennen. Meist denkt man bei Chianti an das „Chianti Classico“ – das Zentrum der Region zwischen Florenz und Siena, ein Mosaik aus Wäldern, Weinbergen und Olivenhainen. Wunderschöne Hügellandschaften, hochragende Zypressen, sinnliche Gerüche, unzählige Weinberge und zahlreiche Olivenbäume, von denen das berühmte Extravergine Olivenöl hergestellt wird, säumen die toskanischen Weinstraßen. Man kommt kaum an einer der vielen „enoteche“ vorbei, die einen stets zu einer gemütlichen Weinverkostung willkommen heißen.

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Ein schwarzer Hahn, der „gallo nero“, ist das Wahrzeichen des Chianti-Weines. Er erinnert noch heute an eine schöne Legende über die Entstehung dieses Weinbaugebietes. Die Bürger der beiden verfeindeten Stadtstaaten Siena und Florenz waren der ewigen Grenzstreitigkeiten müde und wollten neue, endgültige Grenzen festlegen. Hierfür wurde beschlossen, dass jede Republik einen Ritter beim ersten Hahnenschrei am Morgen losschickte und der Ort des Zusammentreffens die Grenze wäre. Die Bürger von Siena hatten einen weißen Hahn, der durchs viele Füttern fett und faul geworden war. Die Florentiner hingegen besaßen einen schwarzen Hahn, dem sie gerade einmal so viel zu Essen gaben, dass er nicht verhungerte. Er wurde am entscheidenen Tag bereits vor Sonnenaufgang hungrig wach und begann zu krähen. So konnte der Reiter aus dem Norden früher losreiten und war bereits kurz vor Siena, bevor der Reiter von dort überhaupt losritt.

Doch mit dem Wein ist der touristische Reiz dieser Landschaft noch keineswegs erschöpft. Das Chianti-Gebiet war im 12. Jahrhundert Schauplatz blutiger Machtkämpfe zwischen den konkurrierenden Stadtrepubliken Florenz und Siena. In dieser Zeit entstanden zahlreiche mächtige Burgen, die heute fast überall besichtigt werden können – malerische Festungsdörfer und alte Schlösser. Auf der nach Süden verlaufenene „Strada dei Castelli“ liegen einige der bedeutendsten und besterhaltenen Burgen des südlichen Chianti-Gebiets. So etwa das „Castello di Meleto“ oder das „Castello di Brolio„, die wohl imposanteste Burg der gesamten Gegend. Für Kulturinteressierte hat das Chianti aber noch einen nicht zu unterschätzenden Vorteil zu bieten: Florenz und Siena, zwei der bedeutendsten Städte der europäischen Kulturgeschichte, sind maximal eine Autostunde entfernt.